Santiago Wanderers volverá a enfrentar a su más clásico rival, esta vez en el marco de la Copa Chile. Tras el último enfrentamiento entre ambos por el torneo de Clausura de la Temporada 2’013-2014, ocasión en que el Decano cayó 2-1 ante los de Viña del Mar, caturros y ruleteros se volverán a enfrentar en el mes de julio cuando se dé inicio a la fase de grupos del certamen que se desarrollará entre el 8 de julio y 2 de agosto.

Bajo los mismos criterios técnicos y deportivos de la anterior temporada, el certamen nacional contará con ocho grupos de cuatro equipos cada uno, todos de la Primera División y Primera B, para completar el total de 32 escuadras participantes, donde cada grupo fue conformado por criterio geográfico, según establecen las bases de la Copa Chile.

Cada equipo deberá enfrentar a sus rivales en partidos de ida y vuelta, clasificando los dos mejores a octavos de final.

Los ganadores de las llaves de octavos de Final, pasarán automáticamente a cuartos de final, y éstos a su vez, clasificarán a semifinales, estas etapas se disputan en partidos de ida y vuelta donde como señalan las mismas bases del torneo, cada una de estas parejas serán determinadas por criterio geográfico.

La final de la competencia, se jugará el miércoles 25 de noviembre, en partido único en sede a definir.

El campeón obtendrá un cupo para la Copa Libertadores de América 2016 como Chile 3, además de disputar la Supercopa de Chile 2016 ante el campeón de la temporada 2014-2016 de primera división.  Asimismo, el subcampeón clasificará como Chile 4 a la Copa Sudamericana 2016.

Esta es la programación oficial para Santiago Wanderers de Valparaíso en su fase de grupos.

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Los grupos de la primera fase de la Copa Chile quedaron estructurados de la siguiente manera:

Grupo 1: San Marcos de Arica, Deportes Iquique, Deportes Antofagasta y Cobreloa.
Grupo 2: Coquimbo Unido, Cobresal, Deportes Copiapó, Deportes La Serena.
Grupo 3: Everton, San Luis, Santiago Wanderers y Unión La Calera.
Grupo 4: Universidad Católica, Audax Italiano, Magallanes y Barnechea.
Grupo 5: Unión Española, Palestino, Unión San Felipe y Santiago Morning.
Grupo 6: Universidad de Chile, O’Higgins, Curicó Unido, Rangers.
Grupo 7: Deportes Concepción, Huachipato, Ñublense, Colo Colo.
Grupo 8: Deportes Puerto Montt, Deportes Temuco, Iberia, Universidad de Concepción.